Ślady najdawniejszego osadnictwa w rejonie miasta sięgają czasów państwa wielkomorawskiego. Z osadnictwem czeskim niekiedy jest wiązana nazwa miasta, występująca w dokumentach od XIII w. także w formie Czechou, Cechou, Cehiov. Według Długosza wśród najdawniejszych mieszkańców przeważali Niemcy, jeńcy wzięci do niewoli w czasie wojen Bolesława Chrobrego z cesarstwem. W roku 1280 odbyło się tu spotkanie księżnej Kingi z księciem Leszkiem Czarnym, w asyście biskupa krakowskiego i innych dostojników w celu rozwiązania konfliktu między książętami.[1] W wystawionym na tym zjeździe dokumencie Czchów określony jest jako wieś biskupa krakowskiego. Datowany na 1288 r. dokument, przyznaje prawa do Czchowa benedyktynom tynieckim. Mimo iż dokument jest czasem uznawany za falsyfikat, to miejscowość rzeczywiście należała do benedyktynów w końcu XIII w., gdyż z ich rąk przeszła w ręce panującej dynastii, na początku XIVw. W 1327 r. istniała już w Czchowie królewska komora celna. W 1333 odziedziczyła go wraz z ziemią sądecką Jadwiga, wdowa po Władysławie Łokietku, a po jej śmierci w 1339 Kazimierz Wielki. Za jego panowania miasto zostało opasane murem obronnym, a przywilej wystawiony w Krakowie 24 listopada 1355 przeniósł je z lokacji na prawie średzkim na magdeburskie[2]. Nie jest pewne kiedy Czchów otrzymał prawa miejskie, we wspomnianym dokumencie zmiany prawa lokacyjnego, wspomniane jest, że prawa miejskie miał już dawno. W czasie lustracji w 1765 wójt z burmistrzami zeznali, że odnośny dokument im zgorzał.[3] Prawdopodobnie w tym samym czasie powstał na wzgórzu wznoszącym się nad miastem niewielki zamek dla obrony tutejszej komory celnej i szlaku handlowego. Trzonem zamku w Czchowie była starsza jeszcze, romańska obronna wieża mieszkalna. W 1357 król potwierdził miastu immunitet sądowy, wkrótce Czchów był już stolicą powiatu sądowego, kasztelanią mniejszą i starostwem niegrodowym. Tu odbywały się roki sądu ziemskiego krakowskiego i połączone z tym zjazdy szlachty. W 1433 otrzymał prawo urządzania jarmarku, w 1489 kolejnego, a w 1565 Zygmunt August wyznaczył Czchów na miejsce stałych jarmarków przygranicznych. Korzystne położenie miasta przy głównych szlakach handlowych prowadzących z Czech i Węgier do Polski, przywileje królewskie i stałe jarmarki zapewniały rozwój miasta. O bogactwie dawnego Czchowa świadczyć może, założenie przy poparciu Tomasza z Bochni, komornika żup bocheńskich, w roku 1545 miejskich wodociągów i kanalizacji.[4] W 1501 na czchowskim rynku został ścięty za gwałcenie przymierza , Eliasz, syn Piotra Aarona, hospodara wołoskiego, ostatni z dynastii Bohdanidów. W XVI i XVII w. działał w Czchowie zbór unitariański a przez pewien czas mieszkał też przywódca ruchu, włoski reformator religijny Faust Socyn.